Für den Durchschnittstypen Hal (Jack Black) zählen bei Frauen nur Äußerlichkeiten, und somit muss seine Traumfrau auch Traummaße haben. Als er mit dem Persönlichkeitstrainer Tony Robbins (spielt sich selbst) im Aufzug steckenbleibt, erzählt er ihm von seinen Problemen, eine Frau zu finden. Robbins verspricht ihm zu helfen: durch Hypnose. Nach der Sitzung ist nichts mehr, wie es vorher war. Hal verliebt sich unsterblich in die 300 Pfund schwere Rosemary (Gwyneth Paltrow), die er als gertenschlanke Schönheit wahrnimmt. Als sein Kumpel Mauricio (Jason Alexander) die Gehirnwäsche rückgängig macht, steht Hal vor einer schweren Prüfung...